Město Krumlov je velmi významným sídlem v souvislosti s životem bratří z Pořešína i pánů z Rožmberka. Toto místo bylo osídleno už v době bronzové, nachází se ve výhodných přírodních podmínkách – na ostrohu, ze dvou stran kryto řekou Vltavou. Nejstarší zmínku o krumlovském hradu zřejmě učinil rytíř, minnesänger Ulrich von Lichtenstein ve své básni Der Frauendienst, která se datuje kolem roku 1240. První písemná forma názvu Chrumbenowe se nachází v listině rakouského a štýrského vévody Otakara z roku 1253. Tehdy už byl Krumlov sídlem Vítka z Krumlova, člena významného šlechtického rodu Vítkovců. Původní gotický hrad založili tedy před rokem 1250 páni z Krumlova v místě důležitého brodu přes Vltavu.

V blízkosti hradu se dá očekávat nějaké další osídlení, pravděpodobně stále slovanské, které postupem času doplnilo obyvatelstvo německé s přílivem obchodu z německých zemí. Také podhradí – latrán – jistě existovalo a fungovalo v nějaké primitivní podobě. Vznik vlastního města v meandru řeky je datován do let 1260 – 70. Město zde bylo založeno plánovitě, lokátorem zvaným Sipota. První zmínka o Sipotovi je z roku 1274, kde svědčí na listině už ve funkci rychtáře a je zde označen jako homines domini Vitkonis. Z toho lze usuzovat, že v té době Krumlov ještě nebyl městem, protože jinak by rychtář pravděpodobně byl měšťanem a ne jen homines domini, čili poddaným. Otázkou zůstává, kdy tedy Krumlov získal městská práva a existují zde dvě možnosti – buď již za přítomnosti Sipoty  nebo až v době Rožmberků v době před rokem 1309. Jisté je jen to, že roku 1336 městská práva už má a to minimálně trhové, mílové, hradebné a várečné. Roku 1337 jsou udělena městská práva i Latránu.

Pohybujme se ale kolem roku 1320. Hrad je již v rukou Rožmberků, stále jde ale o menší sídlo průměrné šlechty. Město je již založeno a domy na náměstí jsou pravděpodobně kamenné, minimálně v přízemí. Zbytek osídlení tvoří dřevěná stavení, možná v patře hrázděná. Sídlo opravdu typického městského charakteru zde ale ještě není, obchod a řemeslo se pomalu rozvíjí, ale jen v místních mezích. Tomu, že velké město je teprve v plenkách napovídá a absence větších církevních institucí.

Přes řeku stále vedou dva brody, ale hlavní trasy se přesunuly na nové mosty – lazebnický a kájovský. Tyto mosty vystavěli Rožmberkové, původně v dřevěné verzi. Ale určitě dlouhou dobu fungovaly souběžně i brody – ať už jako zkratka, tak v případě stržení mostu například povodní jako dočasná spojka přes řeku. Už v té době bylo místo protkáno kupeckými stezkami. Pro město zásadní bylo tzv. Linecká stezka, která přicházela z jihu a do města vstupovala horní branou a mířila na hlavní náměstí, přes most (či brod) a skrz latrán a dále na sever. Místní stezky do Kájova a Kaplice začínaly, nebo přirozeně končily, na hlavním náměstí a směřovaly západním a východním směrem.

Město v meandru i latrán byly pravděpodobně už opevněny nebo se opevnění stavělo a jsou známy tři městské brány a dvě latránské. Později se zástavba rozrostla i vně hradeb, kde se usazovala nehygienická a hlučná řemesla. Tato zástavba ale na počátku 14. století není prokázána.

Z městské vybavenosti jsou známy dva mlýny, na severní i jižní straně hradeb na ostrovech. Ve třicátých letech je známo, že ve městě je trvale sedlář, krejčí, švec a řezníci. Řezníci měli své obchody v tzv. masných krámech v jedné z vedlejších ulic v blízkosti náměstí. Tyto krámy byly významným prvkem města a vedla k nim i spojovací ulička přímo z náměstí, dnes už neexistující. Jediným známým kostelem byl kostelík sv. Jošta u lazebnického mostu. Původně zde stál kostelík, možná jen dřevěný, na jehož místě byl v druhé polovině 14. století postaven nový a ten později přestavěn do dnešní barokní podoby. U tohoto kostelíka nechal Petr z Rožmberka vystavět i městský špitál. Před polovinou 14. století se už ale stavěla jiná dominanta města a to výstavný kostel sv. Víta, který potom převzal funkci hlavního městského svatostánku. Zajímavé je, že Krumlov dlouho neměl vlastní farnost a bohoslužby zajišťovali faráři z Přídolí. Výstavba odpovídajícího kostela byla jen jedna z mála stavebních úprav, které inicioval jeden z nejslavnějších Rožmberků, Petr. Takovým hnacím motorem pro rozvoj Krumlova byl asi jeho sňatek s Violou Těšínskou, vdovou po králi Václavu II., kterou Petr nemohl přivést jen tak někam. A tak se město otevřelo zářné budoucnosti.